Metformin 200

31.07.2018OffByadmin

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten metformin 200 angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanidin ist eine chemische Verbindung an der Grenze zwischen anorganischer und organischer Chemie. Guanidin wurde schon in der Mitte des 19. Jahrhunderts zum ersten Mal synthetisiert, die Kristallstruktur konnte aber erst 2009 gelöst werden. Guanidin wurde in verschiedenen quantenchemischen Rechnungen untersucht, vor allem in Bezug auf das Konzept der Y-Aromatizität. Guanidin wurde erstmals 1861 durch oxidativen Abbau von Guanin synthetisiert.

Viele Naturstoffe sind Guanidinderivate, darunter so wichtige wie die proteinogene Aminosäure Arginin, das Kreatin und das Kreatinin. Guanidin ist in Wasser eine extrem starke Base mit einem pKB-Wert von 0,30 und ist damit vergleichbar basisch wie ein Alkalihydroxid. Vor der Entdeckung von Protonenschwämmen wurde Guanidin als die stärkste organische Base betrachtet. Diese hohe Reaktivität von Guanidin und die sehr große Stabilität des Guanidinium-Kations wurde mit unterschiedlichen Konzepten zu erklären versucht. Ein einfacher Vorschlag war die größere Mesomeriestabilisierung des Guanidiniumions gegenüber der freien Base.

Guanidin kann als strukturell verwandt mit der Kohlensäure begriffen werden, wobei die Hydroxygruppen durch Aminogruppen und die Carbonylgruppe durch eine Iminogruppe ersetzt wurden. Entsprechend sind Carbamidsäure und Harnstoff Zwischenstufen dieser Stickstoff- und Sauerstoffanaloge. Adolph Strecker synthetisierte Guanidin aus Guanidiniumsulfat, das er durch oxidativen Abbau aus Guanin gewann. Eine andere Synthesevorschrift nutzte eine Metathese-Reaktion, um Guanidin zu erhalten. Dafür wurde Kaliumhydroxid mit Guanidiniumperchlorat stöchiometrisch in Ethanol umgesetzt. Um Guanidin zu kristallisieren, wurde Guanidiniumchlorid in THF gelöst und mit einer Natriummethanolatlösung ebenfalls in THF unter Luftausschluss versetzt.

Zu der Lösung konnte langsam Acetonitril diffundieren. Mit einer ähnlichen Metathese-Reaktion konnte die reine, freie Base Guanidin synthetisiert werden. Die Lösung wurde gefiltert, das Lösungsmittel konnte langsam verdampfen. Ein für die Neutronenbeugung ausreichend großer Einkristall wurde gezüchtet, indem eine Guanidin-Lösung in Ethanol etwa ein halbes Jahr auskristallisieren konnte.